La cloración del eteno, también llamado etileno, es una reacción orgánica de adición en la que el cloro molecular se incorpora al doble enlace carbono-carbono. El producto es el 1,2-dicloroetano, cuya fórmula molecular es C2H4Cl2.
En este ejercicio vamos a calcular la entalpía de la reacción de cloración del eteno a partir de las energías de enlace. Debemos recordar que los valores de entalpía de reacción así obtenidos serán únicamente aproximados, ya que los valores de energía de enlace que aparecen en las tablas son valores medios para distintas moléculas que contienen dicho enlace.
Reacción de cloración del eteno
La ecuación química de la reacción es:
C2H4 + Cl2 ⟶ C2H4Cl2
La estructura del eteno puede representarse como:
H2C=CH2
Durante la reacción, el enlace doble entre los dos átomos de carbono se transforma en un enlace sencillo, y cada átomo de cloro se une a uno de los carbonos:
H2C=CH2 + Cl2 ⟶ ClCH2-CH2Cl
La reacción implica la ruptura de un enlace Cl-Cl y de uno de los componentes del enlace doble C=C, así como la formación de dos enlaces C-Cl y de un enlace sencillo C-C.
Relación entre entalpía y energías de enlace
La entalpía de reacción se calcula como la diferencia entre la suma de las energías de enlace de todos los enlaces en los reactivos menos la suma de las energías de enlace de todos los enlaces en los productos.
De forma general:
ΔH = ΣE(enlaces rotos) − ΣE(enlaces formados)
Esta expresión permite estimar el cambio energético asociado a una reacción. Romper enlaces requiere energía, mientras que formar enlaces libera energía. Por ello, el resultado puede ser negativo o positivo.
Un valor negativo de un cambio de entalpía, ΔH < 0, indica una reacción exotérmica; un valor positivo, ΔH > 0, indica una reacción endotérmica.
En la cloración del eteno, el proceso es exotérmico cuando la energía liberada al formar los nuevos enlaces C-Cl es mayor que la energía necesaria para reorganizar los enlaces presentes en los reactivos.
Enlaces que cambian durante la reacción
Enlaces en los reactivos
El eteno, C2H4, contiene cuatro enlaces C-H y un enlace doble C=C. El cloro molecular, Cl2, contiene un enlace Cl-Cl.
En la reacción no se rompen los cuatro enlaces C-H del eteno, porque los átomos de hidrógeno permanecen unidos a los mismos átomos de carbono. Por tanto, esos enlaces aparecen tanto en los reactivos como en los productos y se cancelan en el cálculo.
Los enlaces que deben considerarse son:
- Un enlace C=C del eteno.
- Un enlace Cl-Cl de la molécula de cloro.
Enlaces en los productos
El producto C2H4Cl2 contiene cuatro enlaces C-H, un enlace sencillo C-C y dos enlaces C-Cl.
Los enlaces que se forman o cambian son:
- Un enlace sencillo C-C.
- Dos enlaces C-Cl.
La transformación del doble enlace C=C en un enlace sencillo C-C puede entenderse como la ruptura de un enlace π, mientras que el enlace σ entre los carbonos permanece. En el cálculo mediante energías de enlace, esta reorganización se expresa comparando la energía del enlace doble C=C con la del enlace sencillo C-C.
Planteamiento del cálculo
Aplicando la relación general a esta reacción:
ΔH = E(C=C) + E(Cl-Cl) − [E(C-C) + 2E(C-Cl)]
Los cuatro enlaces C-H no se incluyen en la expresión final porque aparecen en ambos lados de la ecuación química y no experimentan cambios netos.
| Especie | Enlaces considerados |
|---|---|
| Reactivos | Un enlace C=C y un enlace Cl-Cl |
| Productos | Un enlace C-C y dos enlaces C-Cl |
Sustitución de las energías de enlace
Dado que las energías de enlace son las siguientes, se sustituyen sus valores en la expresión:
ΔH = E(C=C) + E(Cl-Cl) − E(C-C) − 2E(C-Cl)
Por tanto, el procedimiento consiste en sumar las energías correspondientes al enlace C=C y al enlace Cl-Cl, sumar las energías del enlace C-C y de los dos enlaces C-Cl, y restar ambos resultados.
La forma desarrollada del cálculo es:
ΔH = [E(C=C) + E(Cl-Cl)] − [E(C-C) + 2E(C-Cl)]
El valor obtenido corresponde a la entalpía aproximada de cloración de un mol de eteno según la ecuación:
C2H4(g) + Cl2(g) ⟶ C2H4Cl2(g)
Interpretación química del resultado
La reacción del eteno con el cloro es una reacción orgánica de cloración o de adición del cloro al doble enlace.
El doble enlace del eteno se debilita y se transforma en un enlace sencillo, mientras que los dos átomos de cloro se incorporan a la molécula. El producto posee dos enlaces C-Cl nuevos.
Si la suma de las energías de los enlaces formados es superior a la suma de las energías asociadas a los enlaces que deben romperse o reorganizarse, el valor de ΔH será negativo y la reacción será exotérmica.
La energía de enlace es una medida promedio de la energía necesaria para romper un enlace químico en fase gaseosa. Como una misma clase de enlace puede presentar valores algo diferentes según el entorno molecular, el cálculo mediante energías de enlace no proporciona necesariamente el valor experimental exacto de la entalpía.
Por qué el resultado es aproximado
Debemos recordar que los valores de entalpía de reacción así obtenidos serán únicamente aproximados, ya que los valores de energía de enlace que aparecen en las tablas son valores medios para distintas moléculas que contienen dicho enlace.
En el eteno, en el cloro y en el 1,2-dicloroetano, los enlaces se encuentran en entornos químicos diferentes. La energía real de cada enlace depende de factores como la estructura molecular, la distribución electrónica y la influencia de los átomos vecinos.
Por esta razón, el método de energías de enlace es especialmente útil para obtener una estimación rápida del signo y del orden de magnitud de ΔH. Para obtener un valor más preciso pueden emplearse entalpías estándar de formación determinadas experimentalmente.
Relación con la ley de Hess y las entalpías de formación
La entalpía también es una función de estado. El valor de una función de estado depende solo del estado en el que se encuentra un sistema y no de cómo se llega a ese estado.
La ley de Hess establece:
Si un proceso puede escribirse como la suma de varios procesos escalonados, el cambio de entalpía del proceso total es igual a la suma de los cambios de entalpía de los distintos pasos.
La ley de Hess es válida porque la entalpía es una función de estado: Los cambios de entalpía solo dependen de dónde empieza y termina un proceso químico, pero no del camino que sigue desde el principio hasta el final.
La reacción de cloración del eteno también puede calcularse mediante entalpías estándar de formación:
ΔH°reacción = ΣΔH°f(productos) − ΣΔH°f(reactivos)
Una entalpía estándar de formación ΔH°f es un cambio de entalpía para una reacción en la que se forma exactamente 1 mol de una sustancia pura a partir de elementos libres en sus estados más estables en condiciones de estado estándar.
Estos valores son especialmente útiles para calcular o predecir los cambios de entalpía de las reacciones químicas que son poco prácticas o peligrosas de llevar a cabo, o para los procesos para los que es difícil hacer mediciones.
Los cambios de entalpía para muchos tipos de procesos químicos y físicos están disponibles en la literatura de referencia, incluyendo los de las reacciones de combustión, transiciones de fase y reacciones de formación.
Condiciones estándar y signo de la entalpía
Un estado estándar es un conjunto de condiciones comúnmente aceptado que se utiliza como punto de referencia para la determinación de las propiedades en otras condiciones diferentes.
Para los químicos, el estado estándar de la IUPAC se refiere a materiales bajo una presión de 1 bar y a soluciones a 1 M, y no especifica una temperatura. Muchas tablas termoquímicas enumeran valores con un estado estándar de 1 atmósfera (atm).
Dado que el ΔH de una reacción cambia muy poco con cambios tan pequeños en la presión (1 bar = 0,987 atm), los valores de ΔH (excepto los valores medidos con mayor precisión) son esencialmente los mismos en ambos conjuntos de condiciones estándar.
Incluiremos un "°" en superíndice en el símbolo de cambio de entalpía para designar el estado estándar. Dado que la temperatura habitual (pero no técnicamente estándar) es 298,15 K, se asumirá esta temperatura a menos que se especifique otra.
Así, el símbolo ΔH° se utiliza para indicar un cambio de entalpía para un proceso que ocurre en estas condiciones.
Comparación de los métodos de cálculo
| Método | Expresión principal | Resultado |
|---|---|---|
| Energías de enlace | ΔH = ΣE(enlaces rotos) − ΣE(enlaces formados) | Valor aproximado |
| Entalpías de formación | ΔH°reacción = ΣΔH°f(productos) − ΣΔH°f(reactivos) | Valor basado en datos termoquímicos |
| Medición experimental | Determinación calorimétrica del calor de reacción | Valor experimental |
Hay dos maneras de determinar la cantidad de calor implicada en un cambio químico: medirla experimentalmente o calcularla a partir de otros cambios de entalpía determinados experimentalmente.
Algunas reacciones son difíciles, si no imposibles, de investigar y realizar mediciones precisas de forma experimental. Este tipo de cálculo suele implicar el uso de la ley de Hess.
En el método basado en energías de enlace se trabaja directamente con los enlaces que se rompen y se forman. En el método basado en entalpías de formación se comparan los estados inicial y final mediante una aplicación de la ley de Hess.
Aspectos que deben comprobarse en la resolución
- La ecuación química debe estar correctamente ajustada.
- El eteno debe contener un enlace doble C=C.
- El cloro molecular debe contener un enlace Cl-Cl.
- El producto debe contener un enlace sencillo C-C y dos enlaces C-Cl.
- Los cuatro enlaces C-H se cancelan porque no cambian durante la reacción.
- La suma de las energías de los enlaces de los reactivos se coloca antes de la resta.
- La suma de las energías de los enlaces de los productos se resta.
- El resultado obtenido mediante energías de enlace debe interpretarse como aproximado.
- Un valor negativo de ΔH corresponde a una reacción exotérmica.
La expresión final que resume el cálculo es:
ΔHcloración del eteno = E(C=C) + E(Cl-Cl) − E(C-C) − 2E(C-Cl)
Esta ecuación muestra de forma directa qué enlaces se reorganizan durante la adición de cloro al eteno y permite calcular la entalpía de la reacción una vez introducidos los valores de energía de enlace proporcionados.
Mecanismo de la Adición de Cl2 a propeno en agua
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